web site เพื่อการเรียนการสอนรายวิชาเคมีเบื้องต้น.

บทที่5 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

 

 

1. แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิด จะประกอบด้วยธาตุ C และ H พันธะที่เกิดจาก C กับ C จะเป็นพันธะเดี่ยว (C - C), พันธะคู่ (C= C) หรือ พันธะสาม (C = C) มีผลต่างของตัวอิเล็กโทรเนกาตีวิตี เป็นศูนย์ จึงเป็นพันธะไม่มีขั้ว และพันธะที่เกิดจาก C กับ H มีผลต่างของค่า อิเล็กโทรเนกาติวิตี มีค่าน้อยมาก จึงถือว่าเป็นพันธะไม่มีขั้ว ดังนั้น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดจัดเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เป็นแรงแวนเดอร์วาลส ์ โมเลกุลโคเวเลนต์ มีขั้วละลายน้ำได้ โดยโมเลกุลของน้ำ จะหันขั้วที่มีอำนาจไฟฟ้าตรงกันข้าม เข้าดึงดูดกับโมเลกุลโคเวเลนต์มีขั้วหรือไอออนน้ำที่ล้อมรอบ จะมี จำนวนมากน้อยแค่ไหน ขึ้นอยู่กับขนาดและประจุของโมเลกุลหรือไอออน

2. การเผาไหม้ การเผาไหม้ของสารใดๆ คือ การที่สารชนิดหนึ่งทำปฏิกิริยากับออกซิเจน แล้วคายพลังงานออกมา

ลักษณะสำคัญของการเผาไหม้ของสาร

1.สารที่เผาไหม้ได้ดี และคายพลังงานออกมามาก ได้แก่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

2.สารประกอบไฮโดรคาร์บอน เกิดการเผาไหม้กับก๊าซ O 2 อย่างสมบูรณ์ จะให้ก๊าซ CO 2 และ H 2 O พร้อมกับปล่อยความร้อนออกมาด้วย ดังสมการของการเผาไหม้ ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน ดังนี้
C x H y + (x+y/4)O 2 ----> xCO 2 + y/2H 2 O + พลัง งาน

3.การเผาไหม้ของสารใด เป็นปฏิกิริยาคายความร้อน และ การเผาไหม้ของสารทุกชนิด มีทั้งการสลายพันธะ และสร้างพันธะใหม่ ด้วยเหตุนี้ พลังงานที่ดูดเข้าไปทั้งหมด ที่ใช้ในการสลายพันธะ น้อยกว่าพลังงานที่เกิดจากการสร้างพันธะใหม่คายออกมา และเนื่องจากสารประกอบ ไฮโดรคาร์บอนเผาไหม้ ให้ความร้อนออกมามาก จึงใช้สารเหล่านี้ เป็นเชื้อเพลิง

4.สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ที่มีโมเลกุลเล็ก ๆ จะเผาไหม้กับ O 2 ได้ดีกว่าโมเลกุลใหญ่ เช่น CH 4 เผาไหม้กับ O 2 ได้ดีกว่า C 10 H 22 เป็น ต้น

5.ปัจจัยที่มีผลต่อการเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

1.ปริมาณก๊าซออกซิเจนถ้ามีก๊าซออกซิเจนมากจะเกิดการเผาไหม้สมบูรณ์ ติดไฟให้เปลวไฟสว่าง แต่ไม่มีควัน และเขม่า ให้ก๊าซ คาร์บอนไดออกไซด์กับน้ำ และ ความร้อน แต่ถ้ามีก๊าซออกซิเจนน้อย จะเกิดการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ ติดไฟใ ห้เปลวไฟสว่าง แต่มี ควัน และเขม่าให้ผงถ่าน ก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์ ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์กับน้ำ และ ความร้อน

2.อัตราส่วน โดยอะตอมระหว่าง C กับ H ถ้าต่ำไม่มีควัน เขม่า และ ถ้ามีค่าสูง จะมีควันเขม่ามาก ปริมาณควัน เขม่า ? อัตราส่วน โดยอะตอมของ C กับ H


3. จุดเดือด และจุดหลอมเหลวจุดเดือด และจุดหลอมเหลว ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่ำ เมื่อเทียบกับสารอื่น ๆ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนพวกเดียวกันจุดเดือด และจุดหลอมเหลว เปลี่ยนตามมวลโมเลกุล หรือจำนวนคาร์บอนอะตอม ที่เกิดขึ้น เช่น CH3CH3 มีจุดเดือดจุด หลอมเหลว สูงกว่า CH4
สารประกอบไฮโดรคาร์บอนต่างชนิดที่มีคาร์บอนอะตอมเท่ากัน และคาร์บอนต่อกันเป็นโซ่สายยาวเรียงลำดับ จุดเดือดสูง ---> ต่ำ ดังนี้

แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน

4. ความหนาแน่น สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีความหนาแน่นต่ำ โดยทั่วไป ความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ เช่น เพนเทน (C 5 H 12 ) มีความหนา แน่น 0.626 g/cm 3 ส่วนน้ำมีความหนาแน่น 1 g/cm 3

5. สถานะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน จะมีสถานะเป็นอย่างไรนั้น ขึ้นอยู่กับมวลโมเลกุล หรือจำนวนคาร์บอนอะตอมเป็นเกณฑ์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนใด มีมวลโมเลกุลน้อย (จำนวนคาร์บอนอะตอมน้อย) จะมีแรงแวนเดอร์วาลส์ต่ำ โมเลกุลอยู่ห่างกันจะมีสถานะเป็น ก๊าซ ส่วนประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุลมาก (จำนวนคาร์บอนอะตอมมาก) จะมีแรงแวนเดอร์วาลส์สูง โมเลกุลอยู่ใกล้ชิดกัน ทำให้ สถานะเป็นของแข็ง

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนมีสถานะต่างๆ สรุป ได้ดังนี้

  1. ก๊าซ ได้แก่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มี C 1 - C 4 เช่น CH 4 , C 2 H 6 ,C 2 H 4
  2. ของเหลว ได้แก่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน C 5 - C 17 เช่น C 6 H 14 , C 8 H 18
  3. ของแข็ง ได้แก่ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน C 8 ขึ้น ไป เช่น C 20 H

6. การละลายน้ำ การที่สารใดละลายในอีกสารหนึ่งได้นั้น อนุภาคของตัวถูกทำลายจะต้องแทรกเข้า ไปอยู่ระหว่างอนุภาคของตัวทำละลาย โดยเกิดแรงดึงดูด ระหว่างตัวถูกละลาย และตัวทำละลาย แล้วผสม เป็นสารเนื้อเดียว Rule of Thumb "Like dissolved like" จากกฎนี้ จะได้ว่า โมเลกุลโคเวเลนต์มีขั้วจะละลาย ในโมเลกุลโคเวนเลนต์มีขั้ว โมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว จะละลายในโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว โมเลกุลโคเวเลนต์ใดที่ละลายน้ำได้ ควรเป็นโมเลกุลมีขั้ว ส่วนสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว ดังนั้น จึงไม่ละลายน้ำ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนละลายได้ดี ในตัวทำลายที่เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว เช่น เบนซีน คาร์บอนเตตระคลอ ไรด์ คลอโรฟรอม และ ไฮโดรคาร์บอน อื่น ๆ
โมเลกุลโคเวเลนต์มีขั้วทุกชนิด ละลายน้ำได้ และถ้าเป็นโคเวเลนต์มีขั้วที่มีสภาพขั้วแรงมากละลายน้ำ จะแตกเป็นไอออน เช่น HCI ส่วนโมเลกุลโคเวเลนต์ที่มีขั่วที่มีสภาพขั้วไม่แรงละลายน้ำได้ ไม่แตกเป็นไอออน



คือ หมู่ไฮโดรคาร์บอนทีเกิดจากแอลเคนหลุด H 1 อะตอม

 

ความหมาย แอลเคน(C n H 2n+2 ) แอลคีน(C n H 2n ) แอลไคน์(C n H 2n-2 ) สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว
ชนิดพันธะ
จำนวน C อะตอม
ในโมเลกุล
CH 4 Methane
C 2 H 6 Ethane
C 2 H 4 Ethylene
C 3 H 6 Propene
C 2 H 2 Ethyne
C 3 H 4 Propyne
สมบัติ
1.สถานะ
C 1 -C 4 -ก๊าซ ,
C 5 -C 17 - ของเหลว
C 18 ขึ้นไป -ของแข็ง
เหมือนแอลเคน เหมือนแอลเคน
2.การละลายน้ำ ไม่ละลาย ไม่ละลาย ไม่ละลาย
3.ความหนาแน่น น้อยกว่าน้ำ น้อยกว่าน้ำ น้อยกว่าน้ำ
4.การเผาไหม้ ติดไฟให้เปลวไฟสว่าง ไม่มีเขม่า ติดไฟให้เปลวไฟสว่าง แต่มีควันเขม่า ติดไฟให้เปลวไฟสว่าง แต่มีควันเขม่ามากกว่า
5.จุดเดือด ต่ำ
แต่ bp สูงตามจำนวน C อะตอมเพิ่ม
ต่ำ
เหมือนแอลเคน
ต่ำ
เหมือนแอลเคน
เรียงจุดเดือดจากมากไปหาน้อย แอลไคน์ > แอลเคน > แอลคีน
6.แรงยึดเหนี่ยว
ระหว่างโมเลกุล
แรงแวนเดอร์วาลส์ แรงแวนเดอร์วาลส์ แรงแวนเดอร์วาลส์
7.ทำปฏิกิริยา X 2 เกิดปฏิกิริยาการแทนที่ในภาวะ
แสงแดดหรือความร้อน
CH 4 + X 2 ---> CH 3 X + HX
เกิดปฏิกิริยาการเติม
เกิดทั้งในที่มืดและสว่าง
เกิดปฏิกิริยาการเติม
เกิดทั้งในที่มืดและสว่าง
8.ทำปฏิกิริยา H 2 ไม่เกิด เกิด แต่ใช้ Ni หรือ Pd หรือ Pt
เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
เกิด ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา
9.ทำปฏิกิริยา
KMnO 4 /H +
ไม่ทำ ทำให้เกิดสารพวกไกลคอล
ทำให้เกิดกรดอินทรีย์และอื่นๆ
10.เกิดพอลีเมอ-
ไรเซซัน
ไม่เกิด เกิดได้เฉพาะโมเลกุลเล็กๆ เท่านั้น เกิดยาก


คือหมู่อะตอมหรือกลุ่มอะตอมของธาตุที่แสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์ชนิดหนึ่ง เช่น CH 3 OH (เมทา นอล) CH 3 CH 2 OH(เอทานอล) ซึ่งต้องเป็นสารอินทรีย์พวกแอลกอฮอล์ เพราะสารแต่ละชนิดต่างก็มีหมู่ -OH เป็นองค์ประกอบแสดงหมู่ -OH เป็นหมู่ฟังก์ชันของแอลกอฮอล์
HCOOH (กรดเมทาโนอิก) และ CH 3 COOH (กรดเอทาโนอิก) ซึ่งต่างเป็นกรดอินทรีย์เพราะสารทั้งสองต่าง ก็มีหมู่ -COOH เป็นองค์ประกอบ แสดงหมู่ -COOH เป็นฟังก์ชันของกรดอินทรีย ์
อนึ่งสารอินทรีย์ โดยทั่วไปประกอบด้วยองค์ประกอบ 2 ส่วน ส่วนหนึ่งเป็นอะตอมไฮโดรคาร์บอน หรือหมู่ อะตอมอื่นๆ อีกส่วนหนึ่ง เป็นหมู่ฟังก์ชัน ซึ่งแสดงสมบัติเฉพาะของสารอินทรีย์นั้น และเป็นส่วนที่มีความว่องไวทางเคมี กล่าวคือ ปฏิกิริยาเคม ีที่เกิดกับสารอินทรีย์ ์มักจะเกิดตรงส่วนของหมู่ ฟังก์ชัน เช่น

CH 3 OH + Na

---------->

CH 3 O - Na + + 1/2H 2

 

ตารางหมู่ฟังก์ชันบางชนิดและสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นองค์ประกอบ

ชนิด ของ สาร อินทรีย ์ หมู่ ฟังก์ชัน ชื่อ ของ หมู่ ฟังก์ชัน สูตร ทั่ว ไป ตัว อย่าง
แอลเคน - - R-H CH 3 CH 2 CH 3 โพรเพ น
แอลคี น พันธะ คู่
แอลไคน ์ พันธะ สาม
แอลกอฮอล์ -OH ไฮดรอก ซิ ล R-OH CH 3 CH 2 OH เอ ทา นอ ล
อีเทอร์ -O- ออก ซี R-O-R' CH 3 -O-CH 3 ไดเมทิลอีเทอร์
(เมทอลซิลมีเทน)
แอลดีไฮด ์ ฟอร์มิล
หรือ คาร์บอก ซาลดีไฮด ์
คีโตน คาร์บอ นิล
กรด อินทรีย ์ คาร์บอก ซิ ล
เอสเทอร ์ แอลคอก ซิ คาร์บอ นิล
เอ มีน - NH 2 อะมิ โน R- NH 2 CH 3 - NH 2
เมทิลเอ มีน (อมิ โน มีเทน)
เอไมด ์ เอไมด ์

 

 

ความหมาย แอลกอฮอล์(R - OH) กรดอินทรีย์(R - COOH) สารอินทรีย์ที่มีหมู่ OH
กับหมู่ไฮโดรคาร์บอน สารอินทรีย์ที่มีหมู่ COOH
กับหมู่ไฮโดรคาร์บอน
สูตรทั่วไป C n H 2n+2 O C n H 2n O 2
การอ่านชื่อ พยางค์หน้าบอกจำนวน C อะตอม
พยางค์หลังบอกแอลกอฮอล์ ลงท้ายด้วย "ol"
CH 3 OH Methanol
CH 2 CH 2 OH Ethanol
พยางค์หน้าบอกจำนวน C อะตอม
พยางค์หลังบอกกรดอินทรีย์
ลงท้ายด้วย "oic acid"
CH 3 COOH Ethanoic acid
CH 3 CH 2 CH 2 COOH Butanoic acid
สมบัติ
1.สถานะ
ของแข็ง ของเหลว,ของแข็ง
2.การละลายน้ำ โมเลกุลเล็กละลายน้ำดี C 1 -C 3 โมเลกุลที่มี C มากขึ้น การละลายน้ำลดลง ไม่ละลายในที่สุด โมเลกุลเล็กละลายน้ำดี C 1 -C 3 โมเลกุลที่มี C มากขึ้น ละลายน้ำลดลง ถ้า C มากๆ ไม่ละลายน้ำ
กรดอินทรีย์ละลายน้ำได้ดีกว่าแอลกอฮอล์ที่มี C เท่ากัน
3.แรงยึดเหนี่ยว
ระหว่างโมเลกุล
พันธะไฮโดรเจนและแรงแวนเดอร์วาลส์
R - O ---
โมเลกุลเกิดพันธะไฮโดรเจน 3 แห่ง
พันธะไฮโดรเจนและแรงแวนเดอร์วาลส์

โมเลกุลเกิดพันธะไฮโดรเจน 5 แห่ง
4.ความเป็นกรด-เบส (กรด-เบส) แต่มีความเป็นกรดมากกว่าความเป็นเบส ภาวะปกติแอลกอฮอล์ไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส กรดเปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากน้ำเงินเป็นแดง
5.จุดเดือด(C ํ)
ซึ่งมวลโมเลกุล
ใกล้เคียงกัน
สูงปานกลาง สูงมาก
จุดเดือดของสาร
พวกเดียวกันเอง
เพิ่มขึ้นตามจำนวน C อะตอมที่เพิ่มขึ้น เพิ่มขึ้นตามจำนวน C อะตอมที่เพิ่มขึ้น
6.ความหนาแน่น น้อยกว่าน้ำเฉพาะโมเลกุลเล็ก มากกว่าน้ำส่วนใหญ่
7.ทำปฏิกิริยากับ
(หมู่ IA)
(M = โลหะใดๆ ยกเว้นโลหะมีตระกูล)
ได้เร็ว เกิดก๊าซ H 2
8.กลิ่น กลิ่นเฉพาะตัว(กลิ่นเหล้า) กลิ่นฉุน
9.ทำปฏิกิริยากับ
NaHCO 3
ไม่ทำ
10.ทำปฏิกิริยากับ
แอลกอฮอล์
ไม่ทำ ทำให้เกิดเอสเทอร์
(ต้องมีตัวเร่งปฏิกิริยา H 2 SO 4 (conc))
11.ทำปฏิกิริยากับ
กรดอินทรีย์
ทำให้เกิดเอสเทอร์ ไม่ทำ
12.จำนวนไอโซเมอร์ C 3 อะตอมขึ้นไป
เกิดไอโซเมอร์พวกเดียวกันเอง
C 4 อะตอมขึ้นไป
เกิดไอโซเมอร์พวกเดียวกันเอง
จำนวน C อะตอมเท่ากันแอลกอฮอล์จะเกิดไอโซเมอร์กันเองได้มากกว่ากรออินทรีย์


 

 

พัฒนาโดย นางสาวอมรรัตน์ เถียรอ่ำ เสนออาจารย์ภาสกร เรืองรอง รายวิชา เทคโนโลยีและสื่อสารการศึกษา 355201
สงวนลิขสิทธิ์ โดยคณะศึกษาศาสตร์ มหาวิทยาลัยนเรศวร พ.ศ.2547